Uesugi Futaro là một học sinh cao trung có thành tích xuất sắc tại trường nhưng lại có một cuộc sống khó khăn: không mẹ, không bạn bè, một người bố phải vật lộn với những khoản nợ lớn trong nhà và người em gái lúc nào cũng đói.

Một cơ hội của cậu để có thể trả món nợ là làm gia sư, cậu được nhà Nakano giàu có thuê đến nhà dạy học cho con gái của họ.

Nhưng cậu nhận ra người cậu phải kèm không phải một mà là chị em sinh 5, có vẻ ngoài giống hệt nhau nhưng tính cách khác một trời một vực, ai cũng không hứng thú với việc học tập và điểm số.

Ban đầu cả năm chỉ coi cậu là một người lạ mặt trong nhà, nhưng sự kiên trì và cần mẫn của Futaro dần thuyết phục những cô gái lao vào việc học, khiến họ có điểm số ngày một tăng và kéo khỏi việc bị trượt.

Trong tương lai, Futaro sẽ kết hôn với một trong 5 chị em, tất cả bọn họ ai cũng phải lòng cậu. Người đó sẽ là ai?