ĐỊNH NGHĨA

– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết với nguyên tử C no (C sp³) của gốc hiđrocacbon.

– Ancol là sản phẩm thu được khi thay thế nguyên tử H liên kết với C sp³ trong hiđrocacbon bằng nhóm -OH.

– Công thức tổng quát của ancol:

Bạn đang xem: Công thức Ancol

     + C_xH_yO_z (x, y, z thuộc N^*; y chẵn; 4 ≤ y ≤ 2x + 2; z ≤ x): thường dùng khi viết phản ứng cháy.

      + C_xH_y(OH)_z hay R(OH)_z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm OH.

      + C_nH_2n+2-2k-z(OH)_z (k = số liên kết p + số vòng; n, z là các số tự nhiên; z ≤ n): thường dùng khi viết phản ứng cộng H₂, cộng Br₂, khi biết rõ số chức, no hay không no…

– Độ ancol là % thể tích của C₂H₅OH nguyên chất trong dung dịch C₂H₅OH

– Lần ancol là số nhóm OH có trong phân tử ancol.

– Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH.

DANH PHÁP

1. Tên thay thế

Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí nhóm OH + ol

2. Tên thường

Tên thường = ancol (rượu) + Tên gốc hiđrocacbon + ic

Chú ý: Một số ancol có tên riêng cần nhớ:

CH₂OH-CH₂OH                               Etilenglicol

CH₂OH-CHOH-CH₂OH                     Glixerin (Glixerol)

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂OH               Ancol isoamylic

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Trạng thái

     Từ C₁ đến C₁₂ là chất lỏng, từ C₁₃ trở lên là chất rắn.

2. Nhiệt độ sôi

– So với các chất có M tương đương thì nhiệt độ sôi của: Muối > Axit > Ancol > Anđehit > Hiđrocacbon, ete và este…

– Giải thích: nhiệt độ sôi của một chất thường phụ thuộc vào các yếu tố:

    + M: M càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao.

    + Độ phân cực của liên kết: liên kết ion > liên kết cộng hóa trị có cực > liên kết cộng hóa trị không cực.

    + Số liên kết hiđro: càng nhiều liên kết H thì nhiệt độ sôi càng cao.

    + Độ bền của liên kết hiđro: liên kết H càng bền thì nhiệt độ sôi càng cao.

3. Độ tan

– Ancol có 1, 2, 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước.

– Ancol có càng nhiều C, độ tan trong nước càng giảm vì tính kị nước của gốc hiđrocacbon tăng.

TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng với kim loại kiềm

R(OH)_z + zNa → R(ONa)_z + z/2H₂

R(ONa)_z: Natri ancolat rất dễ bị thủy phân trong nước:         

R(ONa)_z + zH₂O → R(OH)_z + zNaOH

Chú ý:

– Trong phản ứng của ancol với Na:

m_{bình Na tăng} = m_Ancol – m_H2 = n_Ancol.(M_R + 16z).

m_{bình Ancol tăng} = m_Na – m_H2 = n_Ancol.22z.

– Nếu cho dung dịch ancol phản ứng với Na thì ngoài phản ứng của ancol còn có phản ứng của H₂O với Na.

– Số nhóm chức Ancol = 2.n_H2/ n_Ancol.

2. Phản ứng với axit

a. Với axit vô cơ HX

C_nH_2n+2-2k-z(OH)_z + (z + k) HX → C_nH_{2n + 2 – z}X_{z + k}

→ số nguyên tử X bằng tổng số nhóm OH và số liên kết pi.

b. Với axit hữu cơ (phản ứng este hóa)

ROH + R’COOH ↔ R’COOR + H₂O

yR(OH)_x + xR’(COOH)_y ↔ R’_x(COO)_xyR_y + xyH₂O

Chú ý:

– Phản ứng được thực hiện trong môi trường axit và đun nóng.

– Phản ứng có tính thuận nghịch nên chú ý đến chuyển dịch cân bằng.

3. Phản ứng tách nước (đề hiđrat hóa)

a. Tách nước từ 1 phân tử ancol tạo anken của ancol no, đơn chức, mạch hở.

C_nH_2n+1OH → C_nH_2n + H₂O (H₂SO₄ đặc, >170⁰C)

Điều kiện của ancol tham gia phản ứng: ancol có Hα.

Chú ý:

– Nếu ancol no, đơn chức mạch hở không tách nước tạo anken thì Ancol đó không có Hα (là CH₃OH hoặc ancol mà nguyên tử C liên kết với OH chỉ liên kết với C bậc 3 khác).

– Nếu một ancol tách nước tạo ra hỗn hợp nhiều anken thì đó là ancol bậc cao (bậc II, bậc III) và mạch C không đối xứng qua C liên kết với OH.

– Nhiều ancol tách nước tạo ra một anken thì xảy ra các khả năng sau:

+ Có ancol không tách nước.

+ Các ancol là đồng phân của nhau.

– Sản phẩm chính trong quá trình tách nước theo quy tắc Zaixep.

– Khi giải bài tập có liên quan đến phản ứng tách nước cần nhớ:

m_Ancol = m_anken + m_H2O + m_{Ancol dư}

n_{ancol phản ứng} = n_anken = n_nước

– Các phản ứng tách nước đặc biệt:    

CH₂OH-CH₂OH → CH₃CHO + H₂O

CH₂OH-CHOH-CH₂OH → CH₂=CH-CHO + 2H₂O

b. Tách nước từ 2 phân tử ancol tạo ete

ROH + ROH → ROR + H₂O (H₂SO₄ đặc; 140⁰C)

ROH + R’OH → ROR’ + H₂O (H₂SO₄ đặc; 140⁰C)

Chú ý:

– Từ n ancol khác nhau khi tách nước ta thu được n.(n + 1)/2 ete trong đó có n ete đối xứng.

– Nếu tách nước thu được các ete có số mol bằng nhau thì các ancol tham gia phản ứng cũng có số mol bằng nhau và n_Ancol = 2.n_ete = 2.n_H2O và n_Ancol = m_ete + n_H2O + m_{Ancol dư}.

4. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa hoàn toàn

C_xH_yO_z + (x + y/4 – z/2)O₂ → xCO₂ + y/2H₂O

Chú ý:

– Phản ứng đốt cháy của ancol có đặc điểm tương tự phản ứng đốt cháy hiđrocacbon tương ứng.

     + Nếu đốt cháy ancol cho n_H2O > n_CO2 → ancol đem đốt cháy là ancol no và n_Ancol = n_H2O – n_CO2.

     + Nếu đốt cháy ancol cho n_H2O > 1,5.n_CO2 → ancol là CH₃OH. Chỉ có CH₄ và CH₃OH có tính chất này (không kể amin).

– Khi đốt cháy 1 hợp chất hữu cơ X thấy n_H2O > n_CO2 → chất đó là ankan, ancol no mạch hở hoặc ete no mạch hở (cùng có công thức C_nH_2n+2O_x).

b. Oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng với CuO hoặc O₂ có xúc tác là Cu)

– Ancol bậc I + CuO tạo anđehit:                    

RCH₂OH + CuO → RCHO + Cu + H₂O

– Ancol bậc II + CuO tạo xeton:                     

RCHOHR’ + CuO → RCOR’ + Cu + H₂O

– Ancol bậc III không bị oxi hóa bằng CuO.

Chú ý:

m_{chất rắn giảm} = m_{CuO phản ứng} – m_{Cu tạo thành} = 16.n_{Ancol đơn chức}.

5. Phản ứng riêng của một số loại ancol

– Ancol etylic CH₃CH₂OH:

C₂H₅OH + O₂ → CH₃COOH + H₂O (men giấm)

2C₂H₅OH → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂ (Al₂O₃, ZnO, 450⁰C)

– Ancol không no có phản ứng như hidrocacbon tương ứng ví dụ: alylic CH₂ = CH – CH₂OH

CH₂=CH-CH₂OH + H₂ → CH₃-CH₂-CH₂OH (Ni, t⁰)

CH₂=CH-CH₂OH + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₂OH

3CH₂=CH-CH₂OH + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₃H₅(OH)₃ + 2KOH + 2MnO₂

– Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề: tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường:

2R(OH)₂ + Cu(OH)₂ → [R(OH)O]₂Cu + 2H₂O

– Một số trường hợp ancol không bền:

     + Ancol có nhóm OH liên kết với C nối đôi chuyển vị thành anđehit hoặc xeton:

CH₂=CH-OH → CH₃CHO

CH₂=COH-CH₃ → CH₃-CO-CH₃

     + Ancol có 2 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo anđehit hoặc xeton:

RCH(OH)₂ → RCHO + H­₂O                        

HO-CO-OH → H₂O + CO₂

RC(OH)₂R’ → RCOR’ + H₂O

     + Ancol có 3 nhóm OH cùng gắn vào 1 nguyên tử C bị tách nước tạo thành axit:

RC(OH)₃ → RCOOH + H₂O

ĐIỀU CHẾ

1. Thủy phân dẫn xuất halogen

C_nH_2n+2-2k-xX_x + xMOH → C_nH_2n+2-2k-x(OH)_x + xMX

2. Cộng nước vào anken tạo ancol no, đơn chức, mạch hở

C_nH_2n + H₂O → C_nH_2n+1OH (H⁺)

Phản ứng tuân theo quy tắc cộng Maccopnhicop nên nếu anken đối xứng thì phản ứng chỉ tạo thành 1 ancol.

3. Thủy phân este trong môi trường kiềm

RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH

4. Cộng H₂ vào anđehit hoặc xeton

RCHO + H₂ → RCH₂OH (Ni, t⁰)

RCOR’ + H₂ → RCHOHR’ (Ni, t⁰)

5. Oxi hóa hợp chất có nối đôi bằng dung dịch KMnO₄

3CH₂=CH­₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH-CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂

6. Phương pháp riêng điều chế CH₃OH

CH₄ + H₂O → CO + 3H₂

CO + 2H₂ → CH₃OH (ZnO, CrO₃, 400⁰C, 200atm)

2CH₄ + O₂ → 2 CH₃OH (Cu, 200⁰C, 100 atm)

7. Phương pháp điều chế C₂H₅OH

– Lên men tinh bột:

(C₆H₁₀O₅)_n → C₆H₁₂O₆ → C₂H₅OH

Các phản ứng cụ thể:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ (men rượu)

– Hidrat hóa etilen, xúc tác axit:

C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH

Đây là các phương pháp điều chế ancol etylic trong công nghiệp.

VI. NHẬN BIẾT

– Tạo khí không màu với kim loại kiềm (chú ý mọi dung dịch đều có phản ứng này).

– Làm CuO đun nóng từ màu đen chuyển thành Cu màu đỏ.

– Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề hòa tan Cu(OH)₂ tạo dung dịch màu xanh.

– Ancol không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

BÀI TẬP SGK CB :

BÀI 5 TRANG 187 CB:

Cho 12,20g hỗn hợp X gồm etanol và propan -1-ol tác dụng với natri dư thu được 2.80 lít khí (đktc).

1. Tính thành phần trăm Khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X.
2. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết phương trình phản ứng .

GIẢI.

Phương trình phản ứng :

C₂H₅OH + Na —> C₂H₅ONa + ½ H₂ (a)

x mol

C₃H₇OH + Na —> C₃H₇ONa + ½ H₂(b)

y mol

gọi x, y lần lượt là số mol etanol và propan -1-ol trong hỗn hợp X.

số mol khí  H₂: n = V : 22,4 = 2,8 : 22,4 = 0,125 mol

Dựa vào phương trình phản ứng  (a) và (b) :

x/2 + y/2 = 0,125 => x + y = 0,25 (1)

Khối lượng hỗn hợp X :

46x + 60y = 12,2 (2)

Từ (1) (2) giải hệ ta được : x= 0,2 mol; y =0,05 mol

Khối lượng của etanol : m_e = 0,2.46 = 9,2g

Khối lượng của propan -1-ol : m_p = 0,05.60 = 3g

phần trăm Khối lượng của etanol :

BÀI TẬP BỔ SUNG :

BÀI 1 :

Cho 6,9g hỗn hợp ancol metylic và đồng đẳng A phản ứng với Na dư thu được 1.68 lít H₂ (đktc).

1. Tính tổng số mol của 2 ancol trong hỗn hợp.
2. Xác định cong thức phân tử của A biết số mol  của 2 ancol trong hỗn hợp bằng nhau.

Giải.

1.Tính tổng số mol của 2 ancol

Gọi đồng đẳng A của ancol metylic  là : C_nH_{2n + 1} OH.

x, y lần lượt là số mol của ancol metylic  và A.

phương trình phản ứng :

CH₃OH + Na —> CH₃ONa + ½ H₂(a)

x

C_nH_{2n + 1} OH + Na —> C_nH_{2n + 1} ONa + ½ H₂(b)

y

số mol khí  H₂: n = V : 22,4 = 1,68: 22,4 = 0,075 mol

Dựa vào phương trình phản ứng  (a) và (b) :

x/2 + y/2 = 0,075 => x + y = 0,15 (1)

vậy : Tính tổng số mol của 2 ancol : x + y = 0,15 mol.

2.Xác định cong thức phân tử của A :

Theo đề bài : x = y

=> x = y = 0,15 : 2 = 0,075mol.

Khối lượng của  2 ancol :

0,075.32 + 0,075.(14n + 18) = 6,9

=>n = 3

Vậy : A là C₃H₇ OH.

BÀI 2 :

Cho 25,8 g hỗn hợp ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng với Na dư thu được 5,6 lít H₂ (đktc). Xác định cong thức phân tử của 2 ancol và tính khối lượng mỗi ancol.

Giải.

Gọi công thức của 2 ancol : C_nH_{2n + 1} OH và C_mH_{2m + 1} OH

Tính Khối lượng :

x, y lần lượt là số mol của C₂H₅ OH và C₃H₇ OH

Ta có :

Số mol hh : x + y = 0,5mol

Khối lượng hh : x46 + y60 = 25,8

=>x = 0,3, y = 0,2

Khối lượng của C₂H₅ OH : 0,3 . 46 = 13,8g

Khối lượng của C₃H₇ OH: 0,2 . 60 = 12g.

BÀI TẬP RÈN LUYỆN :

BÀI 1 :

Cho 20,8g hỗn hợp ancol metylic, ancol etylic và phenol chia làm hai phần bằng nhau .

• Phần 1 tác dụng natri dư thu được 2,62 lít H₂ (27⁰c và 750mmHg).
• Phần 2 phản ứng hết với 100ml dung dịch NaOH 1M.

1. Viết phương trình phản ứng xảy ra (nếu có).
2. Tính thành phần trăm Khối lượng các chất có trong hh đầu.

BÀI 2 :

Từ metan và các hóa chất cần thiết. viết các phương trình điều chế :

1. ancol metylic.
2. ancol etylic

BÀI 3 :

Cho 38 gam 2 ancol nghiệm đơn chức A, B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng natri dư thu được 8,4 lít H₂(đktc). Nếu đốt cháy cùng lượng hỗn hợp trên rồi cho toàn bộ sản phẩm qua nước vôi trong có dư thu được m gam kết tủa.

1. Xác định CTPT và Khối lượng của A, B.
2. Tính Khối lượng  m gam kết tủa.

Ancol

Ancol, còn gọi là rượu, trong hóa học là một hợp chất hữu cơ chứa nhóm -OH gắn vào một nguyên tử cacbon mà đến lượt nó lại gắn với một nguyên tử hydro hay cacbon khác.

Trong đời sống thông thường, từ ancol được hiểu như là những đồ uống có chứa cồn, (cồn (etanol) hay ancol etylic) (C2H5OH).

Cấu trúc

Nhóm chức của ancol là nhóm hydroxyl -OH gắn với cacbon lai sp³. Còn gọi là nhóm chức ancol.

Phân loại

Theo cấu trúc
Có các loại ancol mạch thẳng và ancol mạch nhánh, vòng
Theo liên kết cacbon
Có các loại ancol no và ancol không no
Ví dụ: CH3-CH2-OH là ancol no và CH2=CH-CH2-OH là ancol không no.
Theo chức ancol
Có ancol đơn chức và ancol đa chức
Ví dụ: CH3-CH2-OH (etanol) là ancol một lần ancol còn OH-CH2-CH2-OH (etylen glycol) là ancol hai lần ancol.
Lưu ý là một số tài liệu cho rằng phenol C6H5OH là một dạng ancol, tuy nhiên phenol có một số tính chất hóa học khác hẳn tính chất hóa học chung của ancol và một số nhà khoa học đã xếp phenol và các dãy đồng đẳng của nó vào nhóm phenol do các chất này thể hiện tính axit rõ rệt. Ví dụ phenol có phản ứng với chất bazơ như NaOH còn ancol thì không có phản ứng như thế.

Tính chất vật lý và hóa học

Nhóm hydroxyl làm cho phân tử ancol phân cực. Nhóm này có thể tạo ra những liên kết hydro với nhau hoặc với chất khác. Hai xu hướng hòa tan đối chọi nhau trong các ancol là: xu hướng của nhóm -OH phân cực tăng tính hòa tan trong nước và xu hướng của chuỗi cacbon ngăn cản điều này. Vì vậy, metanol, etanol và propanol dễ hòa tan trong nước vì nhóm hydroxyl chiếm ưu thế. Butanol hòa tan vừa phải trong nước do sự cân bằng của hai xu hướng. Pentanol và các butanol mạch nhánh hầu như không hòa tan trong nước do sự thắng thế của chuỗi cácbon. Vì lực liên kết hóa học cao trong liên kết của ancol nên chúng có nhiệt độ bốc cháy cao. Vì liên kết hydro, ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với hiđrôcácbon và ête tương ứng. Mọi ancol đơn giản đều hòa tan trong các dung môi hữu cơ.

Ancol còn được coi là những dung môi. Chúng có thể mất proton H+ trong nhóm hydroxyl và vì vậy chúng có tính axit rất yếu: yếu hơn nước (ngoại trừ metanol), nhưng mạnh hơn amoniac (NH4OH hay NH3) hay axetylen (C2H2).

C2H5-OH + Na → C2H5-ONa + H2 ↑

C2H5-ONa + HCl → C2H5-OH + NaCl

C2H5-ONa + H2O → C2H5-OH + NaOH

Một phản ứng hóa học quan trọng của ancol là phản ứng thế nucleophin (nucleophilic substitution), trong đó một nhóm nucleophin liên kết với nguyên tử carbon được thay thế bởi một nhóm khác.

Ví dụ: CH3-Br + OH- → CH3OH + Br- (trong môi trường kiềm)
Đây là một trong các phương pháp tổng hợp ancol. Hay:

CH3-OH + Br- → CH3Br + OH- (trong môi trường axit)
ancol bản thân nó là những chất nucleophin, vì vậy chúng có thể phản ứng với nhau trong một số điều kiện nhất định về nhiệt độ, áp suất, môi trường v.v… để tạo thành ete và nước. Chúng cũng có thể phản ứng với các axit hydroxy (hay axit halogen) để sản xuất hợp chất este, trong đó este của các axit hữu cơ là quan trọng nhất. Với nhiệt độ cao và môi trường axit (ví dụ H2SO4), ancol có thể mất nước để tạo thành các alken. Ngược lại, việc thêm nước vào alken với xúc tác axit thì tạo thành ancol nhưng ít được sử dụng để tổng hợp ancol do tạo thành một hỗn hợp. Một số công nghệ kỹ thuật khác để chuyển alken thành ancol có độ tin cậy cao hơn.

Độc tính

Etanol
Các hình thức đồ uống chứa cồn được sử dụng từ rất lâu trong lịch sử loài người như hội hè, ăn kiêng, y tế, tôn giáo v.v… Việc sử dụng một lượng vừa phải etanol thì không có hại hoặc có thể có lợi cho cơ thể nhưng một lượng lớn ancol có thể dẫn đến tình trạng say ancol hay ngộ độc ancol cấp tính và các tình trạng nguy hiểm cho sức khỏe như: nôn, khó thở do thiếu oxy, lạnh, đột tử hoặc tình trạng nghiện ancol dẫn đến tổn thương gan, não nếu sử dụng thường xuyên.

Các loại ancol khác độc hơn etanol rất nhiều, một phần vì chúng tốn nhiều thời gian hơn để phân hủy cũng như trong quá trình phân hủy chúng tạo ra nhiều chất độc cho cơ thể. Metanol (ancol gỗ) được oxy hóa bởi các enzyme khử hydro trong gan tạo ra fomandehit (formol) có thể gây mù hoặc tử vong.

Uống nhiều ancol rất có hại với sức khoẻ, người nghiện ancol có thể mắc bệnh suy sinh dưỡng, giảm thị lực…

Metanol
Metanol rất độc, chỉ một lượng nhỏ xâm nhập vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa, lượng lớn hơn có thể gây tử vong. Một điều thú vị là để ngăn chặn ngộ độc do dùng nhầm metanol thì người ta cho người bị ngộ độc dùng etanol. Etanol sẽ liên kết với các enzyme khử hydro và ngăn không cho metanol liên kết với các enzyme này

Sử dụng

Ancol có công dụng trong việc sản xuất đồ uống (etanol). Lưu ý là phần lớn các loại ancol không thể sử dụng như đồ uống vì độc tính (toxicity) của nó hay làm nguồn nhiên liệu (metanol) hoặc dung môi hữu cơ cũng như nguyên liệu cho các sản phẩm khác trong công nghiệp (nước hoa, xà phòng v.v…).

Metanol chủ yếu được dùng để sản xuất Andehit Fomic nguyên liệu cho công nghiệp chất dẻo.

Etanol dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat…Do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên Etanol được dùng để pha vecni, dược phẩm, nước hoa… Trong đời sống hàng ngày Etanol được dùng để pha chế các loại đồ uống với độ ancol khác nhau.

Sản xuất

Phần lớn các loại ancol được sản xuất bằng phương pháp hóa học từ các chất hữu cơ sẵn có trong tự nhiên như dầu mỏ, hơi đốt hoặc than. Trong công nghiệp sản xuất đồ uống người ta sử dụng phương pháp khác: lên men hoa quả hoặc ngũ cốc để tạo ra đồ uống có chứa cồn (etanol). Ngoài ra, trong phòng thí nghiệm, nếu chỉ cần một lượng nhỏ, ta có nhiều cách để tạo như:

Các phương pháp chung cho ancol no đơn chức

Hidrat hóa anken (cộng nước vào anken): Đun nóng anken với nước và chất xúc tác axit H2SO4, HCl, HBr, HClO4… Phản ứng theo cơ chế electrophin theo quy tắc Markovnikov (quy tắc Maccopnhicop).
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH (Xúc tác H+)
Thủy phân dẫn xuất halogen: Đun nóng Halogen trong dung dịch kiềm.
C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr
Đi từ andehit và xeton: Cộng hydro khi có xúc tác kim loại như Ni, Pt… cũng tạo thành ancol bậc I.
CH3CHO + H2 → CH3-CH2OH (Có xúc tác)
Phản ứng của amin bậc I với HNO2.
RNH2 + HNO2 → ROH + N2 +H2O

Một số phương pháp riêng

Lên men tạo etanol từ tinh bột hoặc xenlulozo
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Tạo metanol: CO + 2H2 → CH3OH (300-400 °C và 250-300 at)
hoặc dùng: 2 CH4 + O2 → 2 CH3OH (200 °C, 100 at)
Thủy phân dầu mỡ động vật tạo glycerol.

Cách đặt tên

Hệ thống hóa tên gọi
Tên chung cho các loại ancol thường được lấy theo tên của ankyl và thêm từ ancol vào trước cộng với hậu tố íc vào sau. Ví dụ ancol metylíc và ancol êtylíc. Đối với các loại ancol phức tạp, tên gọi chung phụ thuộc vào vị trí của nhóm chức ancol trong mạch cácbon mà gọi là ancol bậc nhất, bậc hai hay bậc ba.

Trong hệ thống tên gọi của IUPAC, thì thêm hậu tố ol vào tên của ankan. Ví dụ metan –> metanol. Trong trường hợp cần thiết thì vị trí của nhóm hydroxyl được thêm vào trước hoặc sau tên gọi. Ví dụ 1-propanol hay propanol-1. Một cách đặt tên khác là thêm tiền tố hydroxy vào tên của ankan: 1-hydroxypropan, 2-hydroxypropan.

Ancol bậc ba thì thêm tiền tố 3 trước tên của ankyl + íc.

Ví dụ: (CH3)3COH là ancol 3-butylíc, hay 2-metyl 2-propanol theo quy tắc của IUPAC, chỉ ra rằng cả hai nhóm metyl và nhóm hydroxyl cùng gắn với nguyên tử ở giữa (thứ hai) của chuỗi propan.
Ancol với hai nhóm chức hydroxyl được gọi chung là “glycol”, ví dụ HO-CH2CH2-OH là êtylen glycol. Tên gọi của nó theo IUPAC là 1,2-etandiol, “diol” chỉ rằng có hai nhóm hydroxyl, và 1,2 chỉ vị trí liên kết của chúng. Các glycol tương tự (với cả hai nhóm hydroxyl liên kết với một nguyên tử cácbon), như 1,1-etandiol, nói chung là không ổn định. Đối với ancol có ba hoặc bốn nhóm chức ancol, sử dụng hậu tố “triol” and “tetraol”.

Các dạng bài tập ancol và phương pháp giải bài tập

Các dạng bài tập ancol

Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol

Dạng 2: Xác định CTPT của ancol

Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken

Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este

Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol

Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Phương pháp giải bài tập

Dạng 1: Viết đồng phân gọi tên ancol

– Có 2 cách gọi tên ancol

+ Tên gốc – chức: “Ancol” + tên gốc hidrocacbon + “ic”

Ví dụ: CH₃CH₂OH là ancol etylic

+ Tên thay thế: Tên hidrocacbon + số chỉ vị trí nhóm OH + “ol”

Ví dụ: CH₃CH₂OH là etanol

– Các ancol có tên gọi thông thường phổ biến nhất là:

CH₂OH-CH₂OH: Etilen glicol
CH₂OH-CHOH-CH₂OH: Glixerol hoặc glixerin

Chú ý:

(CH₃)₂CH₂– là gốc isopropyl
CH₂=CH-CH₂– là gốc anlyl
C₆H₅CH₂– là gốc bezyl

Ví dụ: Gọi tên các ancol sau theo tên thông thường: C₆H₅CH₂OH, CH₂=CH-CH₂OH, CH₃CH₂CH₂OH

Trả lời:

C₆H₅CH₂OH: Ancol benzylic

CH₂=CH-CH₂OH: Ancol anlylic

CH₃CH₂CH₂OH: Ancol propylic

Dạng 2: Xác định CTPT của ancol

– Từ công thức đơn giản hoặc công thức thực nghiệm,  ta suy luận dựa vào công thức tổng quát của ancol (no đơn chức, không no đơn chức, đa chức…)

– Trong CTTQ: CxHyOz

Ta có: y = 2x+2 và y luôn chẵn.

– Trong ancol đa chức thì số nhóm OH > 1

Ví dụ 1: Cho Na phản ứng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ancol kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của ancol etylic, thu được 5,6 lít khí H2( ở đktc). Xác định CTPT của hai ancol?

Lời giải:

Ví dụ 2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Xác định CTPT của hai ancol?

Lời giải:

Dạng 3: Ancol tách nước tạo Anken

+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1

+ Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: m_ancol = m_anken + m_nước

+ n_ancol = n_anken = n_nước

+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO₂ thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y

Ví dụ 1: Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm 2 ancol A, B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thì thu được 1,76 g CO₂. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng nước và CO₂ tạo ra là?

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có

Lượng CO₂ thu được khi đốt cháy Y bằng khi đốt cháy X =  = 0,04 mol

Mà Y là hỗn hợp các olefin nên số mol H₂O = số mol CO₂ = 0,04 mol

Vậy tổng khối lượng CO₂ và H₂O thu được là : 0,04 . 18 + 1,76 = 2,48 g

Ví dụ 2: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được 1 anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO₂ (đktc) và 5,4 gam H₂O. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

Lời giải

X bị tách nước tạo 1 anken  X là ancol no, đơn chức và chỉ có 1 hướng tách

Công thức phân tử của X là C_nH_2n+1OH ;

Có n_ancol = n_HO – n_CO = 0,05 mol

Và n = 5 . Nên công thức phân tử của X là C₅H₁₁OH

Công thức cấu tạo của X là

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH(CH₃) – CH₂ – CH₂OH

CH₃ – CH₂ – CH(CH₃) – CH₂OH

Dạng 4: Ancol tách nước trong điều kiện thích hợp

Phương pháp giải nhanh

Ancol X tách nước trong điều kiện thích hợp tạo sản phẩm hữu cơ Y thì

+ Nếu tỉ khối của Y so với X nhỏ hơn 1 thì Y là anken và d_{Y/X = 14 / (14n +18)}

+ Nếu tỉ khối của Y so với X lớn hơn 1 thì Y là ete và d_{Y/ X} = (2R+16) / (R+17)

Ví dụ: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện
thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối của X so với Y là 1,6428. Công thức phân
tử của Y là

Lời giải

Vì d_X/Y = 1,6428 nên d_Y/X = 1/1,6428

Suy ra: Y là anken

d_Y/X = 14n / (14n+18) = 1/1,6428  => n=2

Vậy công thức phân tử của X là C2H6O

Dạng 5: Ancol tách nước tạo Este

+ Hỗn hợp 2 ancol tách nước tạo 3 ete, 3 ancol tách nước tạo 6 ete

+ áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: m_ancol = m_anken + m_nước

+ n_ete = n_nước = n_ancol

+ Các ete có số mol bằng nhau thì các ancol cũng có số mol bằng nhau

+ Tổng số nguyên tử cacbon trong ancol bằng số nguyên tử trong ete

Ví dụ 1: Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H₂SO₄ đặc ở 140^oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp 3 ete và 1,8 gam nước. Công thức phân tử của 2 ancol trên là?

Lời giải

Ta có n_ancol = 2n_nước = 2. = 0,2 mol

áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có : m_ancol = m_ete + m_nước = 6 + 1,8 = 7,8 gam

Gọi công thức chung của 2 ancol OH. Suy ra  = = 39 = 39 – 17 = 22

Mà 2 ancol là đồng đẳng liên tiếp nên 2 ancol phải là CH₃OH và C₂H₅OH

Ví dụ 2:Cho V lít (đktc) hỗn hợp khí gồm 2 olefin liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng hợp nước (xúc tác H₂SO₄ đặc), thu được 12,9 gam hỗn hợp A gồm 3 ancol. Đun nóng hỗn hợp A trong H₂SO₄ đặc ở 140^oC thu được 10,65 gam hỗn hợp B gồm 6 ete khan. Công thức phân tử của 2 anken là?

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có

m_nước = m_ancol – m_ete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam; n_nước =  = 0,125 mol

Ta có n_ancol = 2n_nước = 2. 0,125= 0,25 mol. Gọi công thức chung của 2 ancol là OH

Suy ra  = = 51,6 = 51,6 – 17 = 34,6. Mà 2 anken là đồng đẳng liên tiếp nên 3 ancol có 2 ancol là đồng phân của nhau và cũng là các ancol đồng đẳng liên tiếp. Nên 3 ancol là C₂H₅OH và C₃H₇OH  2 anken là C₂H₄ và C₃H₆.

Dạng 6: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của ancol

Khi đun nóng với CuO thì:

– Ancol bậc I bị oxi hóa thành anđehit.

– Ancol bậc II bị oxi hóa thành xeton.

– Ancol bậc III không bị oxi hóa.

Với ancol no, đơn chức mạch hở ta có thể viết dưới dạng:

C_nH_2n+2O + CuO → C_nH_2nO + Cu + H₂O

Ví dụ 1: Cho m gam ancol no, đơn chức mạch hở X đi qua bình đựng CuO dư, nóng. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thấy có 1,6 gam CuO đã phản ứng. Hỗn hợp hơi Y sau phản ứng có tỷ khối  so với H2 là 15,5. Xác định CTPT của X?

Lời giải

Ví dụ 2: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là

Lời giải

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng và nguyên tố ta có

n_ancol = n_anđehit  = =  = 0,02 mol

Ta có sơ đồ: R – CH₂OH + CuO → R – CHO + Cu + H₂O

0,02 mol                0,02 mol             0,02 mol

Ta có: M = 15,5 x 2 = 31

Suy ra R = 15 nên ancol X là CH₃OH

Vậy khối lượng ancol X là : m = 0,02 . 32 = 0,64 gam.

Dạng 7: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

Phản ứng đốt cháy ancol:

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn ancol X thu được hỗn hợp V lít(đktc) CO₂ và 1,08 gam H₂O. Dẫn toàn bộ lượng CO₂ này vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch NaOH có nồng độ là 0,05M. Xác định công thức dãy đồng đẳng X, biết X là ancol đơn chức.

Lời giải

Đăng bởi: THPT Sóc Trăng

Chuyên mục: Giáo dục